Dès 1955, le jeune Henry Hill, d'origine italo-irlandaise, est irrésistiblement attiré par le monde des truands de Brooklyn. Rêvant de devenir gangster, il quitte l'école et intègre l'équipe de Paulie Cicero, effectuant de petits services pour les « Affranchis ». Il découvre rapidement les règles strictes de ce milieu, où la loyauté et le silence sont d'or, tout en côtoyant des personnalités telles que l'impulsif Tommy DeVito et l'énigmatique Jimmy Conway. Montant rapidement les échelons grâce à ses activités illégales, Henry s'enfonce dans le grand banditisme, orchestrant des coups audacieux et amassant une fortune. Sa vie bascule entre le glamour des clubs new-yorkais, où il rencontre sa future épouse Karen, et la brutalité inhérente à son quotidien. Argent facile, dangers constants et un statut envié : Henry semble avoir tout pour lui, mais à quel prix cette ascension se fera-t-elle ?