Filocolo narra la storia d'amore travagliata tra Florio, principe saraceno figlio del Re di Spagna, e Biancifiore, un'orfana cristiana il cui padre fu ucciso dal genitore di Florio. Nonostante le tragiche circostanze, i due giovani crescono insieme e si innamorano perdutamente. Tuttavia, il Re di Spagna disapprova questa unione e decide di separare gli amanti, vendendo Biancifiore a dei mercanti che la imprigionano ad Alessandria. Florio, assumendo lo pseudonimo di Filocolo, intraprende un lungo e pericoloso viaggio alla sua ricerca, affrontando numerose peripezie e ostacoli. In una delle sue tappe, bloccato a Napoli, si unisce a una brigata nobile che discute affascinanti "Questioni d'amore", esplorando temi come gli impedimenti ai sentimenti e la natura dell'amor cortese, un momento di riflessione che anticipa il "Decameron".